【Now新聞台】根據基本法第46條，行政長官每屆任期五年。
首屆特首選舉在1996年12月11日舉行，選舉以投票不記名絕對多數制進行。400名推委會委員，在三名獲得超過50個提名的候選人當中，選出行政長官；董建華最終獲得超過八成選票當選。
回歸後，市民對特區政府多番施政失誤不滿。2003年7月1日，50萬人上街遊行，要求已成功連任的董建華下台。
董建華最終在2005年因「腳痛」辭職；曾蔭權成為補選中唯一候選人而自動當選，獲中央任命。
2007年在第三屆行政長官選舉中，曾蔭權取得649票，擊敗梁家傑成功連任。
曾蔭權在2012年卸任前積極推銷政改，行政長官選舉委員會由800人增加至1200人，並以「起錨」為口號。
雖然不獲市民支持，但方案仍然獲得通過，行政長官仍然由委員投票產生。而梁振英最後以689票擊敗唐英年及何俊仁，當選第四任香港行政長官。
2014年，梁振英在任內向中央提交政改諮詢報告，一個月後，全國人大常委會通過「831決議」，為2017年特首普選方法設下框架，提名委員會維持1200人，不設公民提名及政黨提名，香港市民認為是對普選「落閘」，繼而引發為期79日的「雨傘運動」。
政改方案最終未能「袋住先」，2017普選行政長官的承諾未能兌現。
隨着梁振英表態不會競逐連任，林鄭月娥正式宣布參選行政長官，並以777票擊敗曾俊華及胡國興成功當選。她將於7月1日就任，成為歷史上首位香港女性行政長官。
