【now新聞台】李光耀和中國及台灣都保持密切關係，同時被兩岸視為老朋友。李光耀曾經讚揚鄧小平推行的改革開放，但亦曾經力挺他處理六四事件的手法，他又認為兩岸統一最終會統一。
早年主張反共的李光耀，在任總理期間和台灣關係密切，曾經造訪台灣超過二十五次。
他在1975年，與當時的蔣經國總統簽署秘密軍事合作計劃，讓新加坡武裝部隊在星光演習的代號下，到台灣進行軍事訓導。李光耀和蔣經國也私交甚篤，多次推崇蔣經國的沉默冷靜，想法務實。
隨著70年代，中美關係出現轉機後，李光耀在76年首次訪問北京，與兩代中國領導人毛澤東和鄧小平打交道。李光耀更加多次讚揚鄧小平提出的改革開放，對於89年六四天安門事件，李光耀並無譴責北京，反而力挺鄧小平鎮壓學生示威。他2004年在新加坡向各國商界領袖發表演說時，又以六四事件為例，指如果當年學生推翻大陸政權，建立民主國家，中國經濟發展不會有今天的成就。
李光耀在11年出版回憶錄《我一生的挑戰 新加坡雙語之路》，書中再次提到六四事件，指鄧小平曾經感謝他支持北京處理六四事件的方式。他在13出版的另一本著作《李光耀觀天下》中提到兩岸統一，他說兩岸統一只是時間問題，任何國家都阻止不到，又說在兩岸經濟互相倚賴下，台灣根本無法獨立，北京也會意識到毋須動武來達致統一。
李光耀病逝後，台灣馬英九總統透過外交部，向李光耀的家人和新加坡人民表示深切哀悼和慰問。外交部也發表聲明，讚揚李光耀和台灣關係密切，長期支持台灣及兩岸和平發展，但當地有歷史學者批評李光耀經常投向北京所好，否定台灣的獨立自主。
